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明代有“吴中四子”——唐寅、祝允明、文征明、徐祯卿，均在《明史》中有传记。“四子”中尤以祝允明、唐寅生性风流不羁。这两个“风流才子”，不仅是毕生的知己好友，连《明史》中的传记也凑在一起。这祝允明天生六指，故自号枝山，后世亦多称其为祝枝山。《明史》说他“好酒色六博”，向他求诗文书法得先贿赂妓女才能获取。唐寅，字伯虎，自命“江南第一风流才子”，世人大都是从“唐伯虎点秋香”的故事中知晓其如何风流倜傥。其实，历史上唐伯虎并无闲情逸致点过啥秋香，他风流不羁是真，但有关他的那些奇闻艳事，却多属各类野史稗记所附会。
《明史》唐寅本传说，唐伯虎天生聪明伶俐，他年轻时与街坊张灵一起整天介狂喝滥饮，自然难免狎妓逍遥，是一个啥正事也不做的浪子。后经好友祝枝山规劝才闭门读书。让祝枝山规劝唐伯虎，可见唐伯虎较之祝枝山更为放浪不羁。
明弘治十一年，唐伯虎参加乡试，以第一名高中举人，故有“唐解元”之称。当时录取他的考官梁储对其文章颇为赞赏，并把唐伯虎的文章推荐给朝中学士程敏政，程亦赞叹不已。不久，程敏政出任会试主考官，江阴有一徐姓富户通过买通程家仆人，偷出考题作弊。此事败露后，御史弹劾程敏政，牵连唐伯虎也被关入大牢。后来有好心人向明孝宗奏报唐伯虎是冤枉的，与那作弊毫不相干。皇帝算是格外开恩，赦免唐伯虎，将其贬为小吏员。
试想，心高气傲的唐伯虎怎么可能瞧得起一个办事小吏员，他觉得这是一种奇耻大辱，坚持拒绝赴任。回到家中后，唐伯虎更加放浪不羁，借酒浇愁，纵情欢场，消磨时光。之后，江西的宁王宸濠用重金聘唐伯虎到宁王府做幕僚，唐伯虎觉察到宁王蓄意谋反，便故意装疯卖傻，整天醉生梦死，甚至当众脱光裤子，露出其隐私。那宁王实在是难以忍受，就放走了唐伯虎。
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